本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。　　时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和孩子,男孩,少年,男童一家三口，每个人都非常欢愉,美满,欢乐,愉快,欣喜,喜悦,愉悦。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分离,离别,离别,分别,分离,别离,分散,分别,离别,分离季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分离,离别,离别,分别,分离,别离,分散,分别,离别,分离了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分离,离别,离别,分别,分离,别离,分散,分别,离别,分离了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……